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前后比较看变化 照猫画虎写方程


2016-11-30 15:09:55   来源:   撰稿:董啸   摄影摄像:    ;  评论:0 点击:

文字表述题规范答题常见模式归纳一、实验部分1 检查装置气密性[答题模板] 装置形成密闭体系→操作方法(微热、手捂、热毛巾捂、注水等)→描述现象→得出结论(1)手捂或热毛巾捂法 将待检装置导气管的一端放入

前后比较看变化  照猫画虎写方程

——例谈有机推断题的解法

陕西省西安市第89中学    710003  

在每年的高考中有机化学的考查都占有重要的地位,其中以有机合成为背景的有机推断题,尤为重要。这类题可以考查学生对有机化合物分子结构、性质和用途的认识和理解,要求学生具备较强的观察、思考、推理、迁移等能力。解决这类题目的关键是先分析题目所给出的信息,然后进行信息迁移,将其应用于解题过程中。如果掌握这类题的解题方法就能顺利突破,达到事半功倍的效果,本文介绍巧妙解决这类题目的方法。

一、有机推断题的解题步骤

解决有机推断题的方法大致分为以下几个步骤:

①了解题目要求:通过审题理解题目要求,需要解决哪些问题,分析哪些物质的结构,写出哪些反应的化学反应方程式。

②处理题给信息:把从题目已知中获得的相关信息,通过前后比较进行分析,从中获取有价值的信息,并进行信息迁移,应用于解决新问题。

③理清反应路径:根据题目所提供的反应路线,理清思路,理解物质之间的关系,掌握反应过程。

④顺藤摸瓜解题:按照题目要求,通过分析得出结论,逐步解决问题,并通过照猫画虎,写出相关的化学方程式。

二、有机推断题的解题技巧

有机推断题的解题技巧是:前后比较看变化  照猫画虎写方程。

“前后比较看变化”是指学生在处理信息时应该抓住有机物的组成,比较发生化学反应前后,有机物反应物和生成物的组成有什么变化,从变化情况就可以判断出有机物在发生化学反应时的信息,什么官能团参加反应,发生了什么反应,反应后生成何种物质,然后再将信息加工处理,即可顺利对有机物发生的化学反应做出准确判断,进而解决相关问题。

在解决有机推断题时,经常需要写出发生反应的化学反应方程式,这就需要使用“照猫画虎写方程”。所谓“照猫画虎写方程”是指通过信息迁移,利用已经掌握的有机化学方程式,通过模仿写出新的化学方程式的方法。在有机推断题中,要求学生写出的化学方程式大多数是学生没有学过的,这其中分为两类:一类是要求学生根据熟悉的官能团的性质,写出发生的反应方程式,这类方程式学生可以利用已经掌握的知识进行类推,利用“照猫画虎”的方法写出方程式;另一类是要求学生根据题目中给出的信息,某些有机物在特定条件下进行的特殊反应,学生利用“前后比较看变化”时获得的信息,利用“照猫画虎”的方法写出化学方程式。

值得注意的是,在写化学方程式时,不能生搬硬套,主要观察反应前后有机物组成发生的变化,特别是官能团发生的变化,没有发生变化的部分应该保持原状,否则就可能写出错误的化学方程式。

总之,在解有机推断题的过程中,要紧紧抓住新信息与旧知识的联系,熟练掌握各类有机物的组成、结构、性质以及相互间的关系,充分利用“前后比较看变化,照猫画虎写方程”这一技巧,运用联想、类比、迁移和演绎的思想方法,就可以顺利解决问题

三、解题示例

例题1.下列是一个化工产品生产过程设计框图。

根据要求回答下列问题:

1)上述反应中属于取代反应的是____  ____。(填序号)

2)写出以下各步反应的化学方程式:

_____________________________________________________________

_____________________________________________________________

_____________________________________________________________

解析:利用“前后比较看变化”的方法可以看出,反应是取代反应,反应是氧化反应,反应取代反应;反应是氧化反应,反应是氧化反应,反应是取代反应。利用“照猫画虎写方程”的方法可以顺利写出每步的方程式,其中属于取代反应,模仿卤代烃的水解反应书写即可,反应④可以模仿乙醇催化氧化生成乙醛的方程式书写,反应可以模仿酯化反应和分子间脱水反应书写。

答案:(1)①、③、⑥;

2

例题2.对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂,对酵母和霉菌有很强的抑制作用,工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线:

已知以下信息:

通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基;

D可与银氨溶液反应生成银镜;

F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢,且峰面积比为11

回答下列问题:

1A的化学名称为__________

2BC的化学反应方程式为___________________

3D的结构简式为___________________________________

4EF的化学反应方程式为____________

5G的结构简式为________________

6E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有____种,其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢,且峰面积比为221的是____(写结构简式)

解析:由A的分子式即可看出A为甲苯,由AB反应条件、分子组成的变化及产品名称(对羟基苯甲酸丁酯)可以看出,AB发生了苯环上对位的取代反应,生成对甲基氯苯BC的反应条件是光照,且BC前后比较可以发现有两个氢原子被氯原子取代,由此可知C的结构为 CD反应条件为卤代烃的水解,由CD组成比较可以发现有两个氯原子发生水解,且D的组成中出现一个氧原子,说明水解反应发生在侧链上的两个氯原子,产生两个连在同一个碳原子上的羟基,随后脱水形成醛基,故D的结构简式为。从组成变化和氧化剂可以判断,DE的反应是醛基被氧化为羧基,E的结构为。从EFG的变化和反应条件可以看出,FG的结构式分别为G与丁醇酯化反应即可得到对羟基苯甲酸丁酯。本题所涉及的两个方程式,分别可以通过模仿烷烃取代和卤代烃水解,顺利写出。其中,E同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的有两种形式,一种是苯环上含有一个酯键和一个氯原子(邻、间、对)共3种异构;另一种是有一个醛基、一个羟基和一个氯原子,这3种不同的取代基共有10种同分异构体,所以共计是13种,其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢,且峰面积比为221的是

根据以上分析,即可顺利解决所有问题。

答案:1甲苯 

2

 

3 

4

5  

6 13   

 

例题3.已知:

水杨酸酯E为紫外线吸收剂,可用于配制防晒霜。E的一种合成路线如下:

请回答下列问题:

(1)一元醇A中氧的质量分数约为21.6%,则A的分子式为_______;结构分析显示A只有一个甲基,A的名称为________________

(2)B能与新制的Cu(OH)2发生反应,该反应的化学方程式为____________

(3)C________种结构;若一次取样,检验C中所含官能团,按使用的先后顺序写出所用试剂:_________________________________________

(4)步的反应类型为________D所含官能团的名称为________

(5)写出同时符合下列条件的水杨酸所有同分异构体的结构简式:______

a.分子中有6个碳原子在一条直线上;

b.分子中所含官能团包括水杨酸具有的官能团。

(6)步的反应条件为_________;写出E的结构简式:____________

解析:根据题目提供的信息、反应条件和前后比较可知:A为一元醇,B为一元醛,C为烯醛,D为烯酸,D和水杨酸酯化反应生成水杨酸酯。

1A为一元醇,其中氧的质量分数约为21.6%,所以相对分子质量Mr16÷21.6%≈74。设分子式为CnHmO,则12nm1674n4时,m10,故A的分子式为C4H10OA中只有一个甲基,所以ACH3CH2CH2CH2OH,命名为丁醇(或正丁醇)

2)由的条件可知,BCH3CH2CH2CHOB与新制的Cu(OH)2的反应通过模仿乙醛与新制的Cu(OH)2的反应可得:

CH3CH2CH2CHO2Cu(OH)2NaOHCH3CH2CH2COONaCu2O↓3H2O

   3)由题目信息,通过前后比较看变化  照猫画虎写方程可得反应的方程式为:

由此可见,C有两种结构。C中的官能团为碳碳双键和醛基,检验碳碳双键一般用酸性高锰酸钾或溴水,检验醛基一般使用银氨溶液或新制的氢氧化铜。由于醛基有强还原性,也可以和酸性高锰酸钾或溴水反应,所以应先检验醛基后检验碳碳双键。

4D相对分子质量Mr130,而C的分子式为C8H14OMr126,由前后比较可知,步反应发生的变化是醛基变成羟基和碳碳双键变单键,所以反应为C与氢气发生还原反应(或加成反应)D所含官能团的羟基。

5)由水杨酸的结构可知,水杨酸的同分异构体分子中有6个碳原子在一条直线上,分子中所含官能团包括水杨酸具有的官能团羧基和羟基,它们的结构中必须有CC≡CC≡CC,由此可知,可能的结构有四种。

6步反应为酯化反应,反应条件为浓硫酸、加热,由D和水杨酸的结构和酯化反应的机理可知,水杨酸酯E为:

答案:1C4H10O 1丁醇(或正丁醇)

2CH3CH2CH2CHO2Cu(OH)2NaOHCH3CH2CH2COONaCu2O↓3H2O

32 银氨溶液(或新制的氢氧化铜)、稀盐酸、溴水(或酸性高锰酸钾)

4)还原反应(或加成反应)  羟基

5CH3C≡CC≡CCH(OH)COOHHOCH2C≡CC≡CCH2COOHHOCH2CH2C≡CC≡CCOOHCH3CH(OH)C≡CC≡CCOOH

6浓硫酸、加热     

例题4.  已知反应:

苯丙酸诺龙是一种兴奋剂,结构简式为:

    苯丙酸诺龙的一种同分异构体A,在一定条件下可发生下列反应:

据以上信息回答问题

1由苯丙酸诺龙的结构推测,它能__________(填代号)

A.使溴的四氯化碳溶液褪色     B.使酸性KMnO4溶液褪色

C.与银氨溶液发生银镜反应     D .Na2CO3溶液作用生成CO2

 2B→D的反应类型是_________F→G的反应类型是_________H发生的最后一步反应的反应类型是__        _____

3C的结构简式为_____         A的结构简式为_______  ___ 

4F→G的化学方程式是__                              _____

解析:从本题的信息前后比较看变化我们可以发现,Cl2在红磷存在时可以和羧酸发生取代反应,羧酸中与羧基相邻的碳原子上的一个氢原子一个被氯原子取代。

1)由苯丙酸诺龙的结构式可以看出,苯丙酸诺龙的分子中有碳碳双键,没有醛基和羧基,所以苯丙酸诺龙可以使溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液褪色,不能与银氨溶液发生银镜反应和不能与Na2CO3溶液作用生成CO2

2)由B→D的反应是在Ni催化剂作用下与H2反应,所以反应的类型是加成反应或还原反应

3)比较苯丙酸诺龙和B的结构简式可以发现,苯丙酸诺龙的同分异构体A发生了酯的水解反应。若苯丙酸诺龙水解,产物为苯丙酸钠和B,所以A的水解产物应为苯丙酸钠的同类同分异构体,从最终生成的聚合物可以看出,C的苯环上只能有一个侧链。由此可以顺利得出CA的结构简式分别为:

4C酸化后生成酸EE发生了信息中的取代反应,在羧基的邻位碳原子上一个氢原子被氯原子取代生成F

FNaOH溶液的醇溶液中发生消去反应生成GG酸化后生成HH发生加聚反应后得到最后产物。

答案:

1AB

2加成反应(或还原反应);消去反应;加成反应。

3

          

4

 

投稿信箱lkys@hrbnu.edu.cn

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