第十二单元 有机化学基础(1)
2015-11-30 10:51:08 来源: 撰稿:董啸 摄影摄像: ; 评论:0 点击:
第十二单元 有机化学基础(1)
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授课人:董 啸 |
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①通过复习使所学知识网络化、系统化; |
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教学目标: |
②通过归纳整理,进一步理解烃及烃的衍生物重要化学性质; |
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③掌握有机反应的主要类型及衍生物之间的相互转化关系。
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教学重点: |
有机物的化学性质及其相互转化关系及有机推断题的解法 |
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教学难点: |
有机物分子中共平面原子分析、复杂有机化学反应方程式的书写 |
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教学方法: |
分析比较法 |
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教学过程: |
第一课时 |
基础知识精析
一、有机物概述
1、有机物
(1)定义:含有碳元素的化合物叫做有机物。
①烃:由碳氢两种元素组成的化合物叫做烃。
②烃的衍生物:烃分子中的氢原子被其它原子或原子团所取代的产物。
(2)分类:
①按碳的骨架分类
有机化合物
②按官能团分类
官能团:决定有机物的化学性质的原子或原子团叫做官能团。
常见的官能团包括:卤素原子(—X)、硝基(—NO2)、羟基(—OH)、醛基(—CHO)、羧基(—COOH)、氨基(—NH2)、磺酸基(-SO3H)、碳碳双键(C=C)、碳碳三键(C≡C)等。
类别 |
官能团 |
代表物名称、结构简式 |
烷烃 |
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甲烷CH4 |
烯烃 |
(碳碳双键) |
乙烯H2C===CH2 |
炔烃 |
—C≡C—(碳碳三键) |
乙炔HC≡CH |
芳香烃 |
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苯 |
卤代烃 |
—X(卤素原子) |
溴乙烷C2H5Br |
醇 |
—OH(羟基) |
乙醇C2H5OH |
酚 |
苯酚C6H5OH |
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醚 |
(醚键) |
乙醚 CH3CH2OCH2CH3 |
醛 |
(醛基) |
乙醛CH3CHO |
酮 |
(羰基) |
丙酮CH3COCH3 |
羧酸 |
(羧基) |
乙酸CH3COOH |
酯 |
(酯基) |
乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3 |
深度思考
1.官能团相同的物质一定是同一类有机物吗?
答案 具有同一官能团的物质不一定是同一类有机物。如:
(1)CH3—OH、虽都含有—OH,但二者属不同类型的有机物。
(2)含有醛基的有机物,有的属于醛类,有的属于酯类,有的属于糖类等。
2.苯的同系物、芳香烃、芳香化合物之间有何关系?
答案:含有苯环的烃叫芳香烃;含有苯环且除C、H外还有其他元素的化合物叫芳香化合物;芳香化合物、芳香烃、苯的同系物之间为包含关系。
2、有机物的结构特征:
(1)有机物中碳原子的成键特点:
①每个碳原子易跟氢原子、碳原子或其他原子形成4个共价键。
②碳原子之间易形成单键、双键、叁键。
③多个碳原子之间可以结合成碳链、碳环等结构。碳链可以带支链,还可以与碳环结合,形成不同结构的分子。
(2)碳原子的成键方式
有机物中常见共价键:C-C、C=C、C≡C、C-H、C-O、C-X、C=O、苯环。
3、同分异构体:
(1)定义:化合物具有相同的分子式,但具有不同的结构式的现象,叫做同分异构现象;具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。
(2)分类:碳链异构、官能团异构、位置异构、顺反异构
(3)顺反异构:由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象,称为顺反异构。
顺式异构:两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧的称为顺式异构。
反式异构:两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧的称为反式异构。
(4)书写方法:
a.书写思路:官能团异构→碳链异构→位置异构
b.要求:①有序思考;②符合要求;③避免重复和遗漏。
c.书写方法:
①官能团异构:根据有机物的组成元素,写出具有不同类型的官能团的有机物。
②碳链异构:在官能团确定的情况下,不断改变碳架结构,写出不同的同分异构体。
③位置异构:在官能团和碳链不变的情况下不断移动官能团的位置,写出不同的同分异构体。
碳链异构写法:主链由长到短;支链由整到散;位置由中到边;排布由同、邻、间、对。
(5)判断同分异构体数目的方法:
①“等效氢法”推断一元取代产物数目:
判断烃的一元取代物同分异构体的数目的关键在于找出“等效氢原子”的种类。属于“等效氢原子”要求的有:同一碳原子上的氢原子;同一碳原子所连甲基上的氢原子;处于对称位置上的碳原子上的氢原子。
【规律】烃的等效氢原子有几种,该烃的一元取代物的数目就有几种。
②“一定一动法”推断二元取代产物数目:
在推断烃的二元取代产物数目时,可以采用一定一动法,即先固定一个原子,移动另一个原子,推算出可能的取代产物数目,然后再变化第一个原子的位置,移动另一个原子进行推断,直到推断出全部取代产物的数目,在书写过程中,要特别注意防止重复和遗漏。
③“换元法”推断多元取代产物数目:
对于多元取代产物种类的判断,种类的判断可以把多元通过换元变成一元或二元,这样可以使问题简化。
例如,二氯丙烷有四种,六氯丙烷也有四种。甲苯(C7H8)的二氯代物共有十种,六氯代物也有十种。请问甲苯(C7H8)的七氯代物有几种?
④ 由丙基和丁基的数目推某些含特殊官能团的有机物的数目:
丙基有两种,一氯丙烷(C3H7Cl)、丙醇(C3H8O)、丁醛(C4H8O)、丁酸(C4H8O2)均有两种;丁基有四种,一氯丁烷(C4H9 Cl )、丁醇(C4H10O)、戊醛(C5H10O)、戊酸(C5H10O2),均有四种。
已知戊基有八种,戊醇、己酸和己醛有几种?
【小贴士】
高考热点:同分异构体的书写和数目判断,特别是酯类物质的同分异构体判断。请同学们分析分子式为C6H12O2的酯类物质有几种?苯丙酸的酯类同分异构体有几种?其中能发生银镜反应的有几种?和氢氧化钠溶液反应时1摩尔消耗2摩尔氢氧化钠的有几种?
4、同系物:结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质,互称为同系物。如CH3CH3和CH3CH2CH3;CH2=CH2和CH2=CHCH3。
注意:同系物必须是同类物质,且含有的官能团的种类和数目完全相同。苯酚和苯甲醇从同系物的定义看是同系物,但是它们不是同系物。
5、结构式:
①用短线来表示电子式中的一对共用电子对的图式叫做结构式。
②将结构式中短线省略,相同部分合并,所得的式子,叫做结构简式。
③将结构式中的碳和氢元素省略,用短线表示成键情况,所得的式子,叫做键线式。
【注意】键线式表示物质时,除过碳和氢两种元素外,其它元素不能省略,每个拐点或终点均表示有一个碳原子,一个短线表示一个键。
④最简式:将有机物的分子式化简后,所得的化学式,叫做最简式。
6、有机物共线共面问题:
①依据:
甲烷是正四面体结构;乙烯是平面结构;乙炔是直线结构;苯是平面结构。
②方法:复杂有机物可以看做是简单有机物组合而成,所以,可以利用已知的简单有机物的结构推知复杂有机物的结构。
注意:单键可以旋转,双键和三键不能旋转。
例如,甲苯最多有7个碳原子共面,最多有13个原子共面;苯乙烯最多8个碳原子和8个氢原子共面。
7、有机反应类型:
①取代反应:有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫做取代反应。例如,烷烃与卤素的反应、苯与液溴的反应、苯的硝化、磺化反应、酯化反应等均属取代反应;
②加成反应:有机物分子里不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新化合物的反应叫加成反应。如乙烯与溴及其他卤素或氢气的反应、乙炔与卤素的反应等均属加成反应;
③消去反应:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个小分子(如H2O、HBr等),而形成不饱和(含双键或三键)化合物的反应,叫做消去反应。
消去反应的条件: 卤代烃和醇类能发生消去反应。要求在醇分子中,连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子,且此相邻的碳原子上还必须连有氢原子时,才可发生消去反应。在卤代烃分子中,连有卤素原子的碳原子必须有相邻的碳原子,且此相邻的碳原子上还必须连有氢原子时,才可发生消去反应。
④聚合反应:由相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的高分子的反应叫做聚合反应。如乙烯的聚合、氯乙烯的聚合均属聚合反应;特点:小分子生成大分子,无其它小分子生成;n值可能相同,也可能不相同,故一般是混合物。
a.加聚反应:有机小分子在一定的条件下通过加成反应相互结合生成有机大分子的反应,叫加成聚合反应,简称加聚反应。
b.缩聚反应:有机物小分子在生成高分子的同时有小分子生成。
⑤氧化反应和还原反应:
氧化反应:有机物分子得到氧原子或失去氢原子的反应;
还原反应:有机物分子中得到氢原子或失去氧原子的反应。
口诀:得氧去氢是氧化,得氢去氧是还原。
氧化反应包括:①与氧气的燃烧;②能否被酸性KMnO4溶液氧化;③醇氧化为醛;④醛氧化成羧酸。
特别说明:在有机化学中,分析氧化还原反应是站在有机物的角度分析的,所以一般反应可以是氧化反应或还原反应,不能说成是氧化还原反应。
8.研究有机物结构的方法
研究有机化合物的一般步骤:
①分离提纯(蒸馏、重结晶、升华、色谱分离)—得到纯净物;
②元素分析(元素定性分析、元素定量分析)─确定实验式;
③相对分子质量的测定(质谱法)─确定分子式;
④分子结构的鉴定(化学法、物理法)—确定结构式。
(1)有机物的分离提纯
①物质提纯的原理:
利用有机物和杂质的物理性质或化学性质的不同,将它们用物理方法或化学方法分离开。
②物质提纯的方法
物理方法:利用物理性质的差异分离物质,主要有蒸馏、重结晶和萃取等方法。
将晶体加热溶于溶剂过滤除去不溶性杂质后,降温晶体又重新从溶液中结晶析出,然后通过过滤除去易溶性杂质的过程,叫做重结晶。
化学方法:利用化学性质加入某些特殊试剂将杂质除去。
③物质提纯的原则
a.物理方法提纯的原则:方法恰当;分离彻底。
b.化学方法提纯的原则:
不增(提纯过程中不增加新的杂质);不减(不减少被提纯的物质);易分离(被提纯物与杂质容易分离);易复原(被提纯物质要复原)。
④化学方法提纯的要求:
除杂试剂必须过量;过量试剂必须除尽(因为过量试剂带入新的杂质);除杂途径选最佳。
(2)元素分析和确定实验式
①元素分析
Ⅰ、化学实验分析法:利用化学反应将有机物中的碳、氢元素分别转化为二氧化碳和水,然后分别测出二氧化碳和水的质量,通过计算直接得出碳、氢元素质量,再推算出氧元素的质量。化学实验分析法通常包括燃烧法和李比希法两种。
a. 燃烧法是通过有机物在氧气中充分燃烧,将仅含有碳、氢、氧三种元素的有机物转化为二氧化碳和水,然后分别测出二氧化碳和水的质量。
优点:原理简单;缺点:实验操作困难。
b.李比希法是用氧化铜做氧化剂,将仅含有碳、氢、氧三种元素的有机物转化为二氧化碳和水,然后用无水CaCl2吸收水,用KOH 溶液吸收CO2,分别测出二氧化碳和水的质量,计算出碳和氢元素的含量,进而得出氧元素含量。
②确定实验式的方法:
最简式是表示化合物分子所含各元素的原子数目最简单整数比的式子。
最简式相同的物质,所含各元素的质量分数是相同的,若相对分子质量不同,其分子式就不同。例如,苯(C6H6)和乙炔(C2H2)的最简式相同,均为CH,故它们所含C、H元素的质量分数是相同的。
(3)测定相对分子质量确定分子式
①相对分子质量的测定
a.密度法:若已知有机物A的相对密度或标况密度,通过计算即可得到该有机物的相对分子质量。M(A)=D(R)×M(R) M(A)= ρ×Vm
b.质谱法
质谱法是用电场和磁场将运动的离子(带电荷的原子、分子或分子碎片)按其质荷比分离后,测量其相对分子质量的方法。
质谱图的含义:在质谱图中最右端的谱线对应的质荷比值就是该分子的相对分子质量。
②有机物分子式的确定
分子式是表示化合物分子所含元素的原子种类及数目的式子。由于有机物中存在同分异构现象,故分子式相同的有机物,其代表的物质可能有多种。
a.实验式法:由各元素的质量分数→求各元素的原子个数之比(实验式)→相对分子质量→求分子式。
分子式=(最简式)n
例如,某烃的相对分子质量为210,碳氢比为1:2,求该烃的分子式。
b.原子个数法:若已知有机物A的相对分子质量和各元素的质量分数,可以直接计算出各原子的数目,从而写出分子式。
c.燃烧通式法:利用燃烧通式、二氧化碳及水的量和相对分子质量求分子式。
N(C)=n(CO2)/n(A) N(H)=2n(H2O)/n(A)
说明:氧原子个数可以通过碳原子数、氢原子数和相对分子质量计算得出。
d.通式法:通过计算得到有机物的通式,再利用有机物的通式即可得出该有机物的分子式。
烷烃:CnH2n+2;烯烃:CnH2n;炔烃:CnH2n-2;苯的同系物:CnH2n-6;饱和一元醇:CnH2n+2O。
e.商余法:若已知烃的相对分子质量但是类别不确定,可用相对分子质量除以12,用所得的商和余数,分别决定碳原子数和氢原子数,即可得出烃的分子式。例如,某烃的相对分子质量为92,则其分子式为:C7H8。
注意:商余法非常方便,但是不能滥用。例如,相对分子质量为86的烃,分子式不是C7H2,而是C6H14。若是烃的含氧衍生物也可以通过减氧讨论法解决。
③确定分子结构的方法
分子结构确定的途径:预测结构式→测定官能团或结构特征→确定结构式
a.化学方法:以官能团的特征为基础,利用官能团的特征反应,鉴定有机物的结构。可以利用某些有机物的官能团的特性,利用化学反应确定是否含有该官能团。
b. 物理方法:利用科学仪器,通过测定有机物的某些物理性质,从而确定有机物的结构。
红外光谱:利用物质对红外光区的电磁辐射的选择性吸收来进行结构分析及对各种吸收红外光的化合物的定性和定量分析的一种方法。利用红外光谱可以知道有机物的官能团的信息。
核磁共振氢谱:利用氢原子核具有磁性,用核磁共振仪可以记录到有关信号,确定有机物的氢原子种类和数目的方法。
在有机物中不同化学环境中的H,其峰的位置是不同的。核磁共振氢谱中,峰的数量就是在某种有机物中不同种类的氢的数量,而峰的面积(也称为相对高度)之比,代表不同种类H的数目比。
【探究高考】
1.(2011·海南,18)下列化合物中,核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为3∶2的是 ( )
A. B.
C. D.
答案 D
2.(2012·海南,18)下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰.且其峰面积之比为3∶1的有 ( )
A.乙酸异丙酯 B.乙酸乙酯 C.对二甲苯 D.均三甲苯
答案 D
3.[2011·天津理综,8(1)]A为某一元羧酸,8.8 g该物质与足量NaHCO3溶液反应生成2.24 L CO2(标准状况),A的分子式为__________。
答案 C4H8O2
解析 M(A)==88 g·mol-1。
4.(2011·浙江理综,11)褪黑素是一种内源性生物钟调节剂,在人体内由食物中的色氨酸转化得到。
下列说法不正确的是 ( )
A.色氨酸分子中存在氨基和羧基,可形成内盐,具有较高的熔点
B.在色氨酸水溶液中,可通过调节溶液的pH使其形成晶体析出
C.在一定条件下,色氨酸可发生缩聚反应
D.褪黑素与色氨酸结构相似,也具有两性化合物的特性
答案 D
解析 由色氨酸和褪黑素结构简式分析,褪黑素分子内不存在—NH2和—COOH,不具有两性,因此D项错误。
5.(2012·重庆理综,9)萤火虫发光原理如下:
关于荧光素及氧化荧光素的叙述,正确的是 ( )
A.互为同系物 B.均可发生硝化反应
C.均可与碳酸氢钠反应 D.均最多有7个碳原子共平面
答案 B
解析 由荧光素和氧化荧光素的结构简式可知,二者在结构上所含官能团有所不同,不是同系物;有机化合物的性质决定于结构和官能团,酚羟基决定了苯环邻对位可以被硝基取代;荧光素结构中的羧基决定了可以和碳酸氢钠反应,而酚羟基不能和碳酸氢钠反应;依据苯的结构特征,分子结构中最少应有7个碳原子共平面。
〖教后记〗
题组一 官能团的识别
1.北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S诱抗素制剂,以保持鲜花盛开。S诱抗素的分子结构如图,下列关于该分子说法正确的是 ( )
(提示:是羰基)
A.含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基
B.含有苯环、羟基、羰基、羧基
C.含有羟基、羰基、羧基、酯基
D.含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基
答案 A
解析 从图示可以分析,该有机物的结构中存在3个碳碳双键、1个羰基、1个醇羟基、1个羧基。A选项正确。
2.迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质,其结构
如图所示。该物质中含有的官能团有________________。
答案 羧基、酯基、(酚)羟基、碳碳双键
解析 根据图中所示结构,可以看出含有如下官能团:羧
基、酯基、(酚)羟基、碳碳双键。
题组二 有机物的分类
3.下列有机化合物中,有多个官能团:
A. B.
C. D.
E.
(1)可以看作醇类的是(填编号,下同)________;
(2)可以看作酚类的是________;
(3)可以看作羧酸类的是________;
(4)可以看作酯类的是________。
答案 (1)BD (2)ABC (3)BCD (4)E
4.按官能团的不同,可以对有机物进行分类,请指出下列有机物的种类,填在横线上。
(1)CH3CH2CH2OH________;
(2) ________;
(3) ________;
(4) ________;
(5) ________;
(6) ________;
(7) ________;
(8) ________。
答案 (1)醇 (2)酚 (3)芳香烃(或苯的同系物) (4)酯 (5)卤代烃 (6)烯烃 (7)羧酸 (8)醛
解析 要做好这类试题,需熟悉常见的官能团与有机物类别的对应关系。(1)和(2)
中官能团均为—OH,(1)中—OH与链烃基直接相连,则该物质属于醇类。(2)中—OH与苯环直接相连,故该物质属于酚类;酚和醇具有相同的官能团,根据—OH连接基团的不同确定有机物的类别。(3)为仅含苯环的碳氢化合物,故属于芳香烃(或苯的同系物)。(4)中官能团为酯基,则该有机物属于酯。(5)中官能团为—Cl,则该物质属于卤代烃。(6)中官能团为碳碳双键,则该物质属于烯烃。(7)中官能团为—COOH,故该物质属于
羧酸。(8)中官能团为—CHO,故该物质属于醛。
题组一 正确表示有机物
1.某期刊封面上的一个分子球棍模型图如图所示,图中“棍”代表单键、双键或三键,不同颜色的球代表不同元素的原子。该模型图可代表一种 ( )
A.氨基酸 B.卤代羧酸
C.醇钠 D.酯
答案 A
解析 观察本题模型可见:有四种不同颜色的球,也就是有四种元素,其中有一个绿球有四个键,推测绿球代表碳原子。白球均在末端,都只与一个球相连,推测白球为氢原子。红球既可单连绿球,也可一端连绿球(碳原子)一端连白球(氢原子),可推断为氧原子。蓝球只能形成三个价键,可知为氮原子。因此该模型代表甘氨酸(氨基乙酸)。
2.北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S诱抗素制剂,以保
证鲜花盛开。S诱抗素的分子结构如图所示,则该分子的分
子式为____________。
答案 C15H20O4
解析 根据“碳四价”原则,不满的价键用“氢饱和”,“拐点、起点”均为碳原子。由图可以看出共15个碳原子,再逐个用氢饱和,共需要20个氢原子,结构中还有4个氧原子,所以分子式为C15H20O4。
3.某只含有C、H、O、N的有机物的简易球棍模型如图所示,下
列关于该有机物的说法不正确的是 ( )
A.该有机物属于氨基酸
B.该有机物的分子式为C3H7NO2
C.该有机物与CH3CH2CH2NO2互为同系物
D.该有机物的一氯代物有2种
答案 C
解析 根据有机物的成键特点,该有机物为,含有氨基和羧基,属于氨基酸,A对;其分子式为C3H7NO2,与CH3CH2CH2NO2互为同分异构体,B对,C错;该有机物的一氯代物有2种,D对。
题组二 同分异构体的书写及判断
4.下列各组物质不属于同分异构体的是 ( )
A.2,2二甲基丙醇和 2甲基丁醇
B.邻氯甲苯和对氯甲苯
C.2甲基丁烷和戊烷
D.甲基丙烯酸和甲酸丙酯
答案 D
解析 甲基丙烯酸(分子式为C4H6O2)和甲酸丙酯(分子式为C4H8O2)的分子式不同,故不互为同分异构体。
5.苯环上有两个取代基的C9H12,其苯环上的一氯代物的同分异构体共有(不考虑立体异构) ( )
A.6种 B.7种 C.10种 D.12种
答案 C
解析 苯环上有两个取代基的C9H12共有、、
3种,其苯环上的一氯代物分别有4种、4种、2种,故总共有10种。
6.C9H10O2的有机物有多种同分异构体,满足下列条件的同分异构体有________种,写出其中任意一种同分异构体的结构简式:__________________。
①含有苯环且苯环上只有一个取代基;②分子结构中含有甲基;③能发生水解反应。
答案 5 、、、或 (写出一种即可)
题组三 有机物的命名
7.判断下列有关烷烃的命名是否正确
(1) 2甲基丁烷 ( )
(2) 2,2,3三甲基戊烷 ( )
(3)(CH3CH2)2CHCH3 3甲基戊烷 ( )
(4) 异戊烷 ( )
答案 (1)√ (2)× (3)√ (4)×
解析 (2)编号错,应为2,2,4三甲基戊烷;(4)根据球棍模型,其结构简式为,名称为2甲基戊烷。
8.判断下列有关烯烃、卤代烃、醇的命名是否正确
(1)CH2===CH—CH===CH—CH===CH2 1,3,5三己烯 ( )
(2) 2甲基3丁醇 ( )
(3) 二溴乙烷 ( )
(4) 3乙基1丁烯 ( )
(5) 2甲基2,4己二烯 ( )
(6) 1,3二甲基2丁烯 ( )
答案 (1)× (2)× (3)× (4)× (5)√ (6)×
解析 (1)应为1,3,5己三烯;(2)应为3甲基2丁醇;(3)应为1,2二溴乙烷;(4)应为3甲基1戊烯;(6)应为2甲基2戊烯。
9.2,2,4三甲基戊烷与氯气发生取代反应时,生成的一氯代物可能有 ( )
A.2种 B.3种 C.4种 D.5种
答案 C
解析 2,2,4三甲基戊烷的结构简式为,该有机物中有4种位置不同的氢原子,因此其一氯代物也有4种。
题组一 有机物的分离提纯
1.要从乙酸的乙醇溶液中回收乙酸,合理的操作组合是 ( )
①蒸馏 ②过滤 ③静置分液 ④加足量钠 ⑤加入足量H2SO4 ⑥加入足量NaOH溶液 ⑦加入乙酸与浓H2SO4混合液后加热 ⑧加入浓溴水
A.⑦③ B.⑧⑤②
C.⑥①⑤② D.⑥①⑤①
答案 D
解析 因为乙醇和乙酸都容易挥发,所以不能直接蒸馏,应将乙酸转化成乙酸钠,蒸馏出乙醇,然后再加H2SO4使乙酸钠转化成乙酸,再蒸馏。注意不能加入易挥发的盐酸。
2.[2012·新课标全国卷,28(2)(3)]溴苯是一种化工原料,实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下:
|
苯 |
溴 |
溴苯 |
密度/g·cm-3 |
0.88 |
3.10 |
1.50 |
沸点/℃ |
80 |
59 |
156 |
水中溶解度 |
微溶 |
微溶 |
微溶 |
(2)液溴滴完后,经过下列步骤分离提纯:
①向a中加入10 mL水,然后过滤除去未反应的铁屑;
②滤液依次用10 mL水、8 mL 10%的NaOH溶液、10 mL水洗涤。NaOH溶液洗涤的作用是______________;
③向分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙,静置、过滤。加入氯化钙的目的是______________________________________________________________________。
(3)经以上分离操作后,粗溴苯中还含有的主要杂质为__________,要进一步提纯,下列操作中必须的是__________(填入正确选项前的字母)。
A.重结晶 B.过滤 C.蒸馏 D.萃取
答案 (2)②除去HBr和未反应的Br2 ③干燥 (3)苯 C
解析 反应完毕后,反应容器中的主要成分是溴苯,还有未反应的苯和Br2及生成的HBr,加入NaOH除去HBr和未反应的Br2。再水洗,用CaCl2进一步除水干燥,最后根据苯和溴苯的沸点不同进行蒸馏分离。
题组二 核磁共振氢谱确定分子结构
3.在核磁共振氢谱中出现两组峰,其氢原子数之比为3∶2的化合物是 ( )
A. B.
C. D.
答案 D
解析 A中有2种氢,个数比为3∶1;B中据镜面对称分析知有3种氢,个数比为3∶1∶1;C中据对称分析知有3种氢,个数比为1∶3∶4;D中据对称分析知有2种氢,个数比为3∶2。
4.化合物A经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136,分子式为C8H8O2。A的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为1∶2∶2∶3,A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基,其红外光谱与核磁共振氢谱如下图。关于A的下列说法中,正确的是 ( )
A.A分子属于酯类化合物,在一定条件下不能发生水解反应
B.A在一定条件下可与4 mol H2发生加成反应
C.符合题中A分子结构特征的有机物只有1种
D.与A属于同类化合物的同分异构体只有2种
答案 C
解析 因化合物A中有4类氢原子,个数分别为1、2、2、3,又因为A是一取代苯,苯环上有三类氢原子,个数分别为1、2、2,所以剩余侧链上的3个氢等效,为—CH3,结合红外光谱知,A中含有酯基,可以水解,A为。与A发生加成反应的H2为3 mol,与A同类的同分异构体应为5种。
题组三 综合应用确定有机物分子式和结构的方法
5.有机物A只含有C、H、O三种元素,常用作有机合成的中间体。16.8 g该有机物燃烧生成44.0 g CO2和14.4 g H2O;质谱图表明其相对分子质量为84,红外光谱分析表明A分子中含有O—H键和位于分子端的C≡C键,核磁共振氢谱上有三个峰,峰面积之比为6∶1∶1。
(1)A的分子式是____________。
(2)下列物质中,一定条件下能与A发生反应的是___________________________。
A.H2 B.Na
C.酸性KMnO4溶液 D.Br2
(3)A的结构简式是___________________________________________________。
(4)有机物B是A的同分异构体,1 mol B可与1 mol Br2加成。该有机物中所有碳原子在同一个平面上,没有顺反异构现象。B的结构简式是______________________。
答案 (1)C5H8O (2)ABCD (3)
(4)
解析 (1)16.8 g有机物A中m(C)=44.0×=12(g),m(H)=14.4×=1.6(g),则m(O)=16.8-12-1.6=3.2(g),故A中N(C)∶N(H)∶N(O)=∶∶=5∶8∶1,则其最简式为C5H8O,又A的相对分子质量为84,则其分子式为C5H8O。
(2)A分子中含有C≡C键,能与H2、Br2发生加成反应,能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应;含有羟基,能与Na发生置换反应。
(3)根据A的核磁共振氢谱上有三个峰,峰面积之比为6∶1∶1,说明A中有三种类型的氢原子,个数之比为6∶1∶1,再结合A中含有O—H键和位于分子端的C≡C键,则其结构简式为。
(4)根据1 mol B可与1 mol Br2加成,可以推断B中含有1个碳碳双键,再结合B没有顺反异构体,则其结构简式为。
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