第十三单元 有机化学基础（7）

2015-11-30 11:07:37   来源：   撰稿：董啸   摄影摄像：    ;  评论：0 点击：

第十三单元    有机化学基础（7）

高考考点透析

一、考纲要求

　1．了解有机化合物数目众多和异构现象普遍存在的本质原因。

　　2．理解基团、官能团、同分异构体、同系物等概念。能够识别结构式（结构简式）中各种原子的连接次序和方式、基团和官能团。能够辩认同系物和列举异构体。了解烷烃的命名原则。

　　3．以一些典型的烃类化合物为例，了解有机化合物的基本碳架结构。掌握各类烃（烷烃、烯烃、炔烃、芳香炔）中各种碳碳键、碳氢键的性质和主要化学反应。

　　4．以一些典型的烃类衍生物（乙醇、溴乙烷、苯酚、甲醛、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油脂、多羟基醛酮、氨基酸等）为例，了解官能团在化合物中的作用。掌握各主要官能团的性质和主要化学反应。

　　5．了解石油化工、农副产品化工、资源综合利用及污染和环保的概念。

　　6．了解在生活和生产中常见有机物的性质和用途。

　　7．以葡萄糖为例，了解糖类的基本组成和结构，主要性质和用途。

　　8．了解蛋白质的基本组成和结构，主要性质和用途。

　　9．初步了解重要合成材料的主要品种的主要性质和用途。理解由单体通过聚合反应生产高分子化合物的简单原理。

　　10．通过上述各类化合物的化学反应，掌握有机反应的主要类型。

　　11．综合应用各类化合物的不同性质，进行区别、鉴定、分离、提纯或推导未知物的结构简式。组合多个化合物的化学反应，合成具有指定结构简式的产物。

二、考点透析

以官能团为核心，根据官能团的性质来掌握该物质的化学性质，并掌握此一类物质的化学性质，这是学好有机化学知识的前提条件。牢牢地抓住一些基本的有机概念，基本官能团的反应，由此扩展到整个有机系统的知识是有机知识体系的基本要求。无论从考试中的题目含量上，还是知识本身的灵活变通性上，"烃的衍生物"都是有机化学中的核心，也是我们在学习有机化学中应着重花费功夫的地方。包括"卤代烃""醇"、"酚"、"醛"、"羧酸"（"酯"）等几大知识块。本章的重点为卤代烃、醇、酚、醛、羧酸等各类物质的结构、性质、用途以及各类衍生物的相互转化。烃的衍生物种类繁多，关于它们的结构、性质、制法和知识头绪纷繁，难于记忆。如果注意掌握烃的衍生物种类的通性和个别衍生物的特性的关系，以及各类衍生物之间的相互联系，就可以提纲挈领，以简驭繁，有利于理解和记忆衍生物的知识。

 

典型试题剖析

一、高考新题赏析

1、（2012新课标）8、下列说法中正确的是【B】

A.医用酒精的浓度通常为95%

B.单质硅是将太阳能转化为电能的常用材料

C.淀粉、纤维素和油脂都属于天然高分子化合物

D.合成纤维和光导纤维都是新型无机非金属材料

2、（2012新课标）10．分子式为C₅H₁₂O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有（不考虑立体异构）【D】

A. 5种    B.6种    C.7种    D.8种

3、（2012新课标）12．分析下表中各项的排布规律，按此规律排布第26项应为【C】

A. C₇H₁₆    B. C₇H₁₄O₂    C. C₈H₁₈    D. C₈H₁₈O

 

5、（2012江苏高考）11. 普伐他汀是一种调节血脂的药物，其结构简式如图6 所示(未表示出其空间构型)。下列关于普伐他汀的性质描述正确的是

  A． 能与FeCl₃ 溶液发生显色反应     

B． 能使酸性KMnO₄ 溶液褪色

  C． 能发生加成、取代、消去反应

  D． 1 mol 该物质最多可与1 mol NaOH 反应

2、（2012重庆卷）9.萤火虫发光原理如下

关于荧光素及氧化荧光素的叙述，正确的是

A.互为同系物               B.均可发生硝化反应

C.均可与碳酸氢钠反应       D.均最多有7个碳原子共平面

3、（2012浙江卷）7．下列说法不正确的是

A．利用太阳能在催化剂参与下分解水制氢是把光能转化为化学能的绿色化学方法

B．蔗糖、淀粉、油脂及其水解产物均为非电解质

C．通过红外光谱分析可以区分乙醇和乙酸乙酯

D．石油催化裂化的主要目的是提高汽油等轻质油的产量与质量；石油裂解的主要目的是得到更多的乙烯、丙烯等气态短链烃

4、（2012浙江卷）11．下列说法正确的是

A．按系统命名法，化合物的名称为2,6－二甲基－5－乙基庚烷

B．丙氨酸和苯丙氨酸脱水，最多可生成3种二肽

C．化合物是苯的同系物

D．三硝酸甘油酯的分子式为C₃H₅N₃O₉

5、（2012年高考）11．下列说法正确的是

    A，天然植物油常温下一般呈液态，难溶于水.有恒定的熔点、沸点

    B.麦芽糖与蔗糖的水解产物均含葡萄糖，故二者均为还原型二糖、

    C.若两种二糖互为同分异构体，则二者的水解产物不一致

D.乙醛、氮乙烯和乙二醉均可作为合成聚合物的单体

3、（2012全国卷）13.橙花醇具有玫瑰及苹果香气，可作为香料，其结构简式如下下列关于橙花醇的叙述，错误的是（D）

A.既能发生取代反应，也能发生加成反应

B.在浓硫酸催化下加热脱水，可以生成不止一种四烯烃

C.1mo1橙花醇在氧气中充分燃烧，需消耗470.4氧化（标准

D.1mo1橙花醇在室温下与溴四氯化碳溶液反应，最多消耗240_g溴

 

 

6、（2012新课标）38．[化学—选修5有机化学基础]（15分）

对羟基甲苯甲酸丁酯（俗称尼泊金丁酯）可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：

已知以下信息：

1通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；

2D可与银氨溶液反应生成银镜；

3F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为1:1。

回答下列问题：

（1）A的化学名称为____

答案：甲苯

（2）由B生成C的化学方程式为__________，该反应类型为_____；

答案：；取代反应

 

（3）D的结构简式为____；答案：

（4）F的分子式为______；答案：C₇H₄O₃Na₂

（5）G的结构简式为_____；答案：

（6）E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有___种，其中核磁共振氢谱三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2:2:1的是____（写结构简式）。

答案：13；

 

6、（2012全国卷）30.（15分）（注意：在试题卷上作答无效）

化合物A（C₁₁H₈O₄）在氢氧化钠溶液中加热反应后再酸化可得到化合物B和C。回答下列问题：

（1）    B的分子式为C₂H₄O₂，分子中只有一个官能团。则B的结构简式是CH3COOH，B与乙醇在浓硫酸催化下加热反应生成D，该反应的化学方程式是CH₃COOH+CH₃CH₂OH=CH₃COOCH₂CH₃+H₂O_，该反应的类型是取代反应或酯化反应_；写出两种能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式_HCOOCH₂CH₂CH₃、HCOOCH（CH₃）₂___。

（2）    C是芳香化合物，相对分子质量为180，其碳的质量分数为60.0％，氢的质量分数为4.4％，其余为氧，则C的分子式是C₉H₈O₄。

（3）已知C的芳环上有三个取代基，其中一个取代基无支链，且还有能使溴的四氯化碳溶液退色的官能团及能与碳酸氢钠溶液反应放出气体的官能团，则该取代基上的官能团名称是：碳碳双键、羟基

。另外两个取代基相同，分别位于该取代基的邻位和对位，则C的结构简式是  CH=CHCOOH  。

(4)A的结构简式是           。

 

6、（2012重庆卷）28.(16分) 衣康酸M是制备高效除臭剂、粘合剂等多种精细化学品的重要原料，可经下列反应路线得到（部分反应条件略）.

（1）

 A发生加聚反应的官能团名称是            ，所得聚合物分子的结构型式是            （填“线型”或“体型”）。

（2）的化学方程式为                        。

（3）M的同分异构体Q是饱和二元羧酸，则Q的结构简式为            （只写一种）

（4）已知,经五步转成变成M的合成反应流程为：

①的化学反应类型为                     ，的化学反应方程式为            

②的离子方程式为              

③已知：，经三步转变成M的合成反应流程为

①的化学反应类型为           ，的化学反应方程式为             。

 

②的离子方程式为               。

 

自动脱水

③已知： ——             ,经三步转变成M的合成反应流程为          （实例如题28图）；第二步反应试剂及条件限用水溶液、加热）

答案：

 

7、（2012年北京高考）28. (17分)

        优良的有机溶剂对孟烷、耐热型特种高分子功能材料PMnMA的合成路线如下:

己知芳吞化合物苯环上的氢原子可被卤代烷中的烷基取代。如:

（1） B为芳香烃。

①由B生成对孟烷的反应类型是             

②(CH₃ ), CHCI与A生成B的化学方程武是                   

③A的同系物中相对分子质量最小的物展是            

 (2) 1.08g的C与饱和溴水完全反应生成3.45 g白色沉淀。E不能使Br₂的CC1₄溶液褪色.

①F的官能团是                

②C的结构简式是            

⑧反应I的化学方程式是           

(3)下列说法正确的是(选填字母)                

    a． B可使酸性高锰放钾溶液褪色         b. C不存在醛类同分异构体

    c． D的酸性比 E弱                     d. E的沸点高于对孟烷

 (4) G的核磁共振氢谱有3种峰，其峰面积之比为3:2:1 .G与NaHCO₃反应放出CO₂。反应II的化学方程式是          

答案：

7、（2012天津卷）8．（18分）萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂。合成a－萜品醇G的路线之一如下：

已知：RCOOC₂H₅   

请回答下列问题：

⑴ A所含官能团的名称是________________。

⑵ A催化氢化得Z（C₇H₁₂O₃），写出Z在一定条件下聚合反应的化学方程式：

______________________________________________________________________。

⑶ B的分子式为_________；写出同时满足下列条件的B的链状同分异构体的结构简式：_____________。

① 核磁共振氢谱有2个吸收峰    ② 能发生银镜反应

(4) B → C、E → F的反应类型分别为_____________、_____________。

⑸ C → D的化学方程式为________________________________________________________。

⑹ 试剂Y的结构简式为______________________。

⑺ 通过常温下的反应，区别E、F和G的试剂是______________和_____________。

⑻ G与H₂O催化加成得不含手性碳原子（连有4个不同原子或原子团的碳原子叫手性碳原子）的化合物H，写出H的结构简式：________________________。

答案：8．（18分）

⑴ 羰基、羧基

⑵ n    + （n－1）H₂O

⑶ C₈H₁₄O₃

⑷ 取代反应  酯化反应（或取代反应）

⑸  + 2NaOH   + NaBr + 2H₂O

⑹ CH₃MgX（X＝Cl、Br、I）

⑺ NaHCO₃溶液    Na    （其他合理答案均可）

⑻  

 

8、（2012安徽高考）26.(14分)

PBS是一种可降解的聚酯类高分子材料，可由马来酸酐等原料经下列路线合成：

⑴ A→B的反应类型是        ；B的结构简式是              。

⑵ C中含有的官能团名称是                 ；D的名称（系统命名）是           。

⑶ 半方酸是马来酸酐的同分异构体，分子中含1个环（四元碳环）和一个羟基，但不含

   －O－O－键。半方酸结构简式是              。

 

⑷ 由B和D合成PBS的化学方程式是                                。

⑸ 下列关于A的说法正确的是         。

  a. 能使酸性KMnO₄溶液或CCl₄溶液褪色  b.能与Na₂CO₃反应，但不与HBr反应

c. 能与新制Cu(OH)₂反应                d.1molA完全燃烧消耗5molO₂

答案：

 

9、（2012江苏高考）17. (15 分)化合物H 是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下：

(1)化合物A 中的含氧官能团为       和         (填官能团名称)。

(2)反应①→⑤中，属于取代反应的是               (填序号)。

(3)写出同时满足下列条件的B 的一种同分异构体的结构简式：                        。

   I. 分子中含有两个苯环；II. 分子中有7 种不同化学环境的氢；III. 不能与FeCl₃溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应。

(4)实现D→E 的转化中，加入的化合物X 能发生银镜反应，X 的结构简式为                 。

(5)已知： 。化合物是合成抗癌药物美法伦的中间体，请写出以和为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：

 

答案：(1)羟基     醛基     (2)①③⑤

(3) (或)

(4)

(5)

9、（2012浙江卷）29．[15分]化合物X是一种环境激素，存在如下转化关系：

化合物A能与FeCl₃溶液发生显色反应，分子中含有两个化学环境完全相同的甲基，其苯环上的一硝基取代物只有两种。¹H-NMR谱显示化合物G的所有氢原子化学环境相同。F是一种可用于制备隐形眼镜的高聚物。

根据以上信息回答下列问题。

（1）下列叙述正确的是_________。

A．化合物A分子中含有联苯结构单元

B．化合物A可以和NaHCO₃溶液反应，放出CO₂气体

C．X与NaOH溶液反应，理论上1 mol X最多消耗6 mol NaOH

D．化合物D能与Br₂发生加成反应

（2）化合物C的结构简式是_________________，A→C的反应类型是__________________。

（3）写出同时满足下列条件的D的所有同分异构体的结构简式（不考虑立体异构）________。

a．属于酯类    b．能发生银镜反应

（4）写出B→G反应的化学方程式________________________。

（5）写出E→F反应的化学方程式________________________。

答案：29．[15分]

（1）CD。

（2）；            取代反应。

（3）；；；。

（4）

（5）

 

二、经典试题回顾

 

〖板书设计〗

 

〖教后记〗